Témata diplomových prací pro akademický rok 2014/2015

 

1.

Stanovení vybraných volných aminokyselin a biogenních aminů s využitím derivatizace pomocí AQC

Anotace:  Cílem této diplomové práce je optimalizace metody současného stanovení vybraných volných aminokyselin a biogenních aminů pomocí vysoce účinné kapalinové chromatografie s využitím derivatizace reakcí s AQC (6-aminochinolyl-N-hydroxysukcinimidyl-karbamát). AQC je nově využívané derivatizační činidlo, přičemž jeho reakce s volnými aminokyselinami a biogenními aminy probíhá při pH 8,2 – 10 poměrně rychle a nově vzniklé deriváty jsou poměrně stálými látkami. Dal‘ím cílem této DP je aplikace optimalizované metody pro stanovení jednotlivých volných aminokyselin a biogenních aminů v mléčných výrobcích, zejména v sýrech. Koncentrace aminokyselin poukazuje na jeden z nejvýznamněj‘ích procesů v průběhu zrání sýrů, a to proteolýzu. Z takto vzniklých aminokyselin mohou v průběhu zrání vznikat látky s toxickými účinky, zejména biogenní aminy.

Vedoucí:  doc. Ing. Franti‘ek Buňka, Ph.D.

Student:  Bc. Zuzana Krupinská

 

2.

Studium možností využití 4-hydroxychinolin-2-onů k synthesám derivátů benzodiazepinu

Anotace:  Deriváty benzodiazepinu představují farmakologicky významné sloučeniny. V rámci práce bude provedena série experimentů s cílem nalézt nové methody přípravy substituovaných benzo[e][1,4]diazepin-2,5-dionů vycházející ze 4‑hydroxychinolin‑2‑onů snadno dostupných kondensací anilinů s estery substituovaných malonových kyselin. Nové postupy by mohly zahrnovat např. basicky indukované přesmyky 3-aminochinolin-2,4-dionů, cyklisace N-(α-ketoacyl)anthranilových kyselin, Schmidtovu reakci chinolin-2,4-dionů či Beckmannův přesmyk jejich oximů. Nejprve bude vyzkou‘ena relevantnost uvažovaných method a poté bude proveden podrobněj‘í průzkum chemických transformací, které úspě‘ně povedou k derivátům benzodiazepinu. Připravené sloučeniny budou charakterisovány dostupnými methodami strukturní analysy. Vzhledem k faktu, že deriváty diazepinu jsou zajímavé z hlediska medicinální chemie, v případě dostatku času budou nové sloučeniny této řady podrobeny dostupným testům biologické aktivity.

Vedoucí:  doc. Ing. Stanislav Kafka, CSc.

Konzultant:  Ing. Karel Proisl

Student:  Bc. Anna Srholcová

 

3.

Syntéza ditopických adamantylových ligandů polarizovaných karboxylovou skupinou

Anotace:  Multitopické ligandy představují v supramolekulární chemii velmi cenné stavební kameny pro samoskladné agregáty vykazující vazebné chování blízké biologickým systémům. Deriváty adamantanu tvoří velmi silné komplexy jak s β-cyklodextrinem (K~105–106 M−1), tak s cucurbit[7]urilem (K~108–1015 M−1). Cílem práce je připravit ligandy pro supramolekulární hostitel-host systémy nesoucí dvě terminální adamantanová vazebná místa s centrální částí obsahující protickou karboxylovou funkční skupinu.

Vedoucí:  Mgr. Robert Vícha, Ph.D.

Student:  

 

4.

Studium povrchových vlastností 1-(1-adamantylmethyl)-3-alkylimidazoliových solí

Anotace:  Adamantylem substituované imidazoliové soli představují zajímavý objekt studia jak z hlediska tvorby supramolekulárních agregátu s molekulami kavitandů (cucurbit[n]urily či cyklodextriny), tak z hlediska schopnosti ovlivňovat parametry fázových rozhraní. Povrchová aktivita těchto amfifilních látek může být navíc výrazně modifikována právě tvorbou asociátů s molekulami kavitandů. Cílem práce bude na vybrané skupině adamantylem substituovaných imidazoliových solí studovat vliv na povrchové napětí vodných roztoků či stabilitu fosfolipidových micel a to jak imidazoliových solí samotných, tak v přítomnosti cyklodextrinů či cucurbit[n]urilů.

Vedoucí:  Mgr. Robert Vícha, Ph.D.

Student:  

 

5.

Systematické studium termodynamiky hostitel-host interakcí bisimidazoliových solí s kavitandy

Anotace:  Dikationtové ligandy s lipofilní centrální částí vykazují extrémně silné asociační konstanty v komplexech s cucurbit[n]urilovými kavitandy (CBn). Například asociační konstanta komplexu CB7 s bis(trimethylamonium)diamantanem svou hodnotou v řádu 1017 M−1 převy‘uje o dva řády stabilitu známého páru avidin-biotin. Cílem práce je stanovit metodou isotermální titrační kalorimetrie asociační konstanty pro bisimidazoliové ligandy na bázi adamantanu, bicyklo[2.2.2]oktanu, kubanu a diamantanu a na základě těchto poznatků zobecnit vztahy mezi stabilitou příslu‘ných komplexů a strukturou ligandů.

Vedoucí:  Mgr. Robert Vícha, Ph.D.

Student:  

 

6.

Studium syntézy 3-(dipropargylamino)chinolin-2,4(1H,3H)-dionů a jejich konverze na deriváty nesoucí 1,2,3-triazolové kruhy.

Anotace:  V rámci diplomové práce bude provedena řada experimentů směřujících k přípravě různě substituovaných 3-(dipropargylamino)chinolin-2,4(1H,3H)-dionů, které budou následně podrobeny podmínkám [3+2] cykloadiční reakce s vybranými organickými azidy za účelem přípravy derivátů chinolin-2,4(1H,3H)-dionu s 1,2,3-triazolovými kruhy v molekule. Struktury připravených sloučenin budou určeny pomocí běžných instrumentálních metod, jako jsou nukleární magnetická rezonance, hmotnostní spektrometrie a infračervená spektroskopie.

Vedoucí:  Ing. Roman Kimmel, Ph.D.

Student:  Bc. Marianna Molnárová

 

7.

Optimalizace reakce 3-hydroxychinolin-2,4-dionů s primárními aminy a HSCN.

Anotace:  Reakce 3-hydroxychinolin-2,4-dionů s butylaminem a HSCN byla již předběžně studována. Dochází k neočekávané substituci hydroxylové skupiny aminoskupinou a následnému molekulárnímu přesmyku. Problémem je v‘ak skutečnost, že vedle produktů výchozích dionů s butylaminem docházelo současně k tvorbě produktů reakcí s amoniakem, vznikajícím rozkladem kyseliny isothiokyanaté. Úkolem diplomanta bude najít metodu, při které by tato vedlej‘í reakce byla potlačena resp. zcela eliminována. Kromě butylaminu bude použito ke studiu několik dal‘ích primárních aminů, reakční produkty budou charakterizovány pomocí výsledků elementárních analýz, NMR a hmotnostní spektrometrie.

Vedoucí:  prof. Ing. Antonín Klásek, Dr.Sc.

Student: